在曼联与罗马的欧冠较量中，足球总监贾森·威尔考克斯再次成为球迷嘘声的对象。这已是他连续第三场比赛遭到嘘讽。在主场对伯恩茅斯的英超联赛上，西看台的球迷对他的表现表达了不满，而上周在斯坦福桥的客场比赛中，客队球迷又对他发起攻击。威尔考克斯近年来承受的压力不断加大，其在竞争对手曼城青训营的经历及球员时代效力于利兹联的背景，使得曼联的支持者对他的看法产生了偏见。

名宿彼得·舒梅切尔在节目中提到，一些曾在球员时代视曼联为敌人的人，如今却在俱乐部中担任要职。他回答：“是的，我认为威尔考克斯就是其中之一。”尽管威尔考克斯的过去身份值得关注，但其在曼联的工作也确实受到质疑。例如，在今夏的转会市场上，威尔考克斯未能为主教练卡里克提供足够支持。

作为转会策略的主要负责人，威尔考克斯与引援总监克里斯托弗·维维尔共同确定了夏窗的引援目标，重点提升中场实力。然而，他们的资金并非无限，支持者辩解称，决定最终支出的是吉姆·拉特克里夫爵士和格雷泽家族，威尔考克斯在预算限制下工作，无法自由操作。尽管他选择签下三名中场球员，但外界质疑为何不集中力量引入能够改变球队的顶级球员。

曼联内部人士表示，威尔考克斯担心签下高价球员后，若其受伤则会导致阵容深度不足，这已在左后卫位置上显现。多名边卫的伤病给主教练卡里克带来了困扰，目前只能用右后卫出任左闸。同时，威尔考克斯针对后腰引援的表现也饱受批评，多数人认为他从切尔西引进的安德烈·桑托斯不值这个价。

尽管转会市场普遍价格虚高，威尔考克斯的团队声称其引援是基于深度不足的需求，同时控制预算，选择了年轻潜力股。但是，球队在他掌舵下的转会成果仍未令人满意，他常常无法成功引进首选目标，甚至支付最高的转会费。

传言称，威尔考克斯的自信和态度时常让经纪人感到不满。2014年加盟曼联时，他的职务是技术总监，原本应在即将到来的体育总监丹·阿什沃斯手下工作。由于阿什沃斯的竞业回避，他需待业数月，这时曼联考虑了其他替代者，而威尔考克斯则推荐了他曾在南安普顿合作的拉塞尔·马丁。

尽管滕哈格因赢得足总杯保住了工作，但他对引援支持的缺乏表示失望，最终因为战绩差被解雇。威尔考克斯借此机会提升为足球总监，得到了俱乐部高层的高度评价，而与首席执行官奥马尔·贝拉达的紧密关系则被认为是其能够进入曼联的关键。

贝拉达曾表示，威尔考克斯是足球界最具眼光的人，能发现潜在球员。尽管威尔考克斯在引援和管理方面的表现受到质疑，但他依然在努力试图维持右翼的权威。